Położone wśród pagórków nad rzeczką Wołkowyją niedaleko jej ujścia do rzeki Rosi.

Litewski książę Mendog zbudował tu zamek.

Tutaj 11 stycznia 1386 roku posłowie polscy potwierdzili wolę całej szlachty Królestwa Polskiego obrania Jagiełły - władcy Litwy na polski tron. Jagiełło również potwierdził zobowiązania litewskie.

Na resztki fundamentów zamku zniszczonego przez Szwedów podczas "potopu" (1655) można się natknąć w lesie porastającym Zamkową Górę.

Wołkowysk został zagarnięty w III rozbiorze Polski (1795) przez Prusy. Po pokoju Napoleona z carem Aleksandrem w Tylży (1807), został przekazany Rosji.

W 1812 roku podczas odwrotu wielkiej armii Napoleona spod Moskwy w morderczej bitwie, stoczonej przez 28-tysięczny korpus rosyjski gen. F. Osten-Sackena z francuskimi oddziałami generała J.F. Raynera, Wołkowysk został doszczętnie spalony.

Po kongresie wiedeńskim (1815) pozostał w Imperium Rosyjskim już poza granicami Królestwa Polskiego. Powstała w ten sposób granica, choć przebiegająca wewnątrz Imperium Rosyjskiego, okazała się istotną zaporą ekonomiczną. By ją ominąć, tuż za nią powstał białostocki okręg przemysłowy.

W Wołkowysku powstał duży węzeł kolejowy gdy powstał odgałęzienie linii z Białegostoku przez Słonim do Baranowicz do Połocka przez Lidę i Mołodeczno

W powstaniu 1863 roku na terenie Grodzieńszczyzny brała udział cała kompania wołkowyska dowodzona przez Gustawa Strawińskiego.

Wiosną 1919 roku właśnie pod Wołkowyskiem po raz pierwszy regularne oddziały Wojska Polskiego starły się z czołówkami Armii Czerwonej.

Do zasadniczej bitwy doszło w półtora roku później, gdy we wrześniu 1920 roku 3 Dywizja Piechoty Legionów gen. Berbeckiego zdobyła i wyzwoliła ostatecznie miasto.

Stacjonował tu 3. Pułk Strzelców Konnych, jednostki wsławionej na froncie wojny bolszewicko-polskiej. W jego koszarach (istniejących do dziś) we wrześniu 1939 formowała się Rezerwowa Brygada Kawalerii "Wołkowysk", która powstała z nadwyżek mobilizacyjnych Suwalskiej i Podlaskiej Brygad Kawalerii. Brygada, mobilizowana w tzw. drugim rzucie, osiągnęła gotowość bojową i przyjęła ugrupowanie obronne pod leżącą na zachód od Wołkowyska, Brzostowicą.

Wobec agresji ze wschodu jednostki brygady "Wołkowysk" walczyły wyłącznie z czołówkami i pancernymi zagonami Armii Czerwonej oraz "jaczejkami" miejscowych dywersantów komunistycznych, głównie proweniencji żydowsko-białoruskiej.

Wołkowyscy kawalerzyści bronili Grodna, walczyli nad Kanałem Augustowskim. 101 pułk pobił jednostkę pancerną wroga pod Kodziowcami i niepokonany odszedł na Litwę. Pułk 110 walczył niemal do października, a jego część - z legendarnym mjr. Dobrzańskim "Hubalem" na czele - zapoczątkowała partyzantkę w Kieleckiem. Macierzysty "miejski" 3 PSK złożył broń dopiero 5 października 1939 roku pod Kockiem.

W 1945 roku Wołkowysk został wcielony do Związku Sowieckiego.

Zwarte oddziały poakowskie walczyły tu jeszcze w latach 1948-49.

Od 1991 rok na terenie obwodu grodzieńskiego Białorusi.